(S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮
2025-05-14
产品详情
- 产地 广东
- Cas:101711-78-8
- 产品名称(S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮
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- 简介
中文名称:(S)-(+)-4-苄基-3-丙酰-2-恶唑烷酮
中文别名:EVANS试剂
CAS No:101711-78-8
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基本信息:
- 英文名称:(S)-4-Benzyl-3-propionyl-2-oxazolidinone
- 分子式:C13H15NO3
- 分子量:233.26
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结构特点:
分子包含噁唑烷酮环(5 元杂环,含氧、氮原子和一个酮基),其中 4 位为 (S) 构型的手性碳,连接苄基(-CH?C?H?),3 位氮原子上连接丙酰基(-COCH?CH?),形成具有手性中心的酰基噁唑烷酮结构。这类化合物是不对称合成中常用的手性辅助剂,手性中心的构型可诱导反应的立体选择性。
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化学性质:
- 作为手性辅助剂,其噁唑烷酮环上的酰基(丙酰基)具有一定的反应活性,可参与不对称 aldol 反应、Diels-Alder 反应等,通过与试剂的立体相互作用,诱导生成特定构型的产物。
- 手性中心(S 构型)稳定,在反应中可保持构型不变,反应完成后可通过特定方法(如水解)去除噁唑烷酮辅助基,得到光学纯的目标产物。
- 整体分子具有一定的极性,可能在有机溶剂(如四氢呋喃、二氯甲烷等)中有较好的溶解性。
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用途:
主要作为手性辅助剂用于不对称有机合成,尤其在药物化学和天然产物合成中,用于构建具有特定手性构型的化合物。通过其诱导的立体选择性反应,可高效制备光学纯的醛、酮、羧酸衍生物等,在合成具有生物活性的手性分子(如药物中间体)中发挥重 要作用。
安全说明:S26;S37/39
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